ولدت خبيرة الماكياج ديان كندال في واكينغهام ، وهي منطقة تبعد قليلاً عن العاصمة البريطانية لندن، ونشأت في استديوهات تصوير إلى جانب والدها، حيث كانت غرفة الماكياج هي أكثر الأماكن التي تجذبها، والتي شجعّتها على دراسة فن الماكياج. ففي أحد لقاءاتها قالت ديان إنّ أبيها كان يتركها وشقيقتها في غرفة الماكياج خلال العطلات، حيث كانت الألوان تبهرها ، كما تذكر مستحضرات ماكياج والدتها التي طالما تمنت استعمالها. ومن معهد لندن للموضة، حصلت ديان على شهادتها في الماكياج. وبعد لقائها تلامذة يدرسون التصوير، الأزياء، والعرض، أدركت أنّه يمكنها بناء مهنة حقيقيّة في هذا العالم.
أحبّت ديان العمل على ماكياج الأفلام، لكنّها لم تنجح كما تريد، فتوجهّت نحو ماكياج الجلسات التصويريّة، وبدأت بالسفر إلى باريس وميلانو، لتساعد أهم خبراء التجميل والماكياج في كواليس العروض العالميّة. بعد تخرجّها عملت مع بعض المجلات مثل Girl About Town، من ثمّ سافرت في أوائل التسعينيات إلى نيويورك، لتعرف حينها بعملها الثنائي مع صديقها المقرّب مصفف الشعر Guido Palau.
في العام 1997 طلب منها المصممكالفن كلاين التعاون، لخلق ماركة تجميل تابعة لعلامته التجاريّة، فكان أن استحوذ خطّها في الماكياج إعجاب النجمات على رأسهنّ جوليا روبرتس. واليوم صارت ديان كندال من أكثر خبراء الماكياج طلباً من قبل الماركات العالميّة.