كوالده جايكوبز، خاض هاري وينستون مجال الجوهرات، ففي حين كان عمره 12 سنة فقط، اكتشف  هاري وينستون حجرة زمرّد واشتراها بخمسة وعشرين سنت ليبيعه بعد يومين بـ 800 دولار أميركيّ.
عرفت ماركة هاري وينستون شهرتها الواسعة مع شراء مجموعة Arabella Huntington، فبعد وفاتها، اعتبرت مجوهراتها قديمة الطراز، فاضطرّ هاري إلى إعادة تصميم مجوهراتها.
سنة 1958، تبرّع هاري وينستون بماسة الامل لصالح جمعيّة Smithsonian بعد امتلاكها لمدّة قرنٍ.
أما اليوم، فيوجد 12 متجر لهاري وينستون في الولايات المتحدة الأميركيّة و12 متجر حول العالم.